جیمز از دبیرستان دیویس فارغ التحصیل شد و در جویلیارد، کنسرواتوار هنرهای نمایشی اقیانوس آرام و تئاتر کنسرواتوار آمریکا شرکت کرد. پس از ده سال گذراندن کار صحنه، سرانجام به لس آنجلس نقل مکان کرد تا حرفه ای را در سینما و تلویزیون دنبال کند. پس از حضور در چندین نقش مهمان، او سرانجام به شکست بزرگ خود در نقش اسپایک در Buffy the Vampire Slayer (1997) رسید.
